Negava o estrelato e afirmava estar sempre a começar uma carreira, nunca a terminar. Nasceu em 1907 em Santiago de Cuba e começou a acender os charutos da avó com apenas 5 anos, não mais deixando de os fumar. Como qualquer cubano, aprendeu o ofício de enrolador de charutos mas a música soou mais forte e, aos 22 anos, visitou Havana pela primeira vez, como membro da Banda Municipal de Música, convidada para a inauguração do Capitólio Nacional.
Autodidacta, foi senhor de múltiplos instrumentos, chegando a criar o armónico, um instrumento de cordas, embora a sua paixão fosse o clarinete. A alcunha Compay Segundo (segundo compadre) acompanhou-o desde 1942, após fazer a dupla Los Compadres com Lorenzo Hierrezuelo.
Artista único, tinha uma voz grave e as suas composições eram marcadas por uma sonoridade reconhecidamente cubana, o que o transformou num legítimo representante da Cubanía. Foi nessa qualidade que participou activamente no projecto Buena Vista Social Club, ao lado de nomes como Ibrahim Ferrer, Rubén González, Omara Portuondo, e tantos outros, registado em documentário por Wim Wenders.
Nos seus 96 anos de vida, Compay Segundo nunca perdeu o sentido de humor e nunca parou de promover a música cubana além-fronteiras. Após a sua morte, Salvador Repilado Labrada, um dos seus 5 filhos e também músico, continuou o seu legado criando o Grupo Compay Segundo que, dia 30 de Maio, estave no Teatro Tivoli BBVA para festejar o 110º aniversário do nascimento de Compay Segundo.
Foi um concerto de homenagem, uma celebração da arte!
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